2026年10月31日
10月31日中午，距九合一選舉投票不足四周，臺北市長選戰首場電視辯論舉行。民進黨候選人沈伯洋提出種樹、解決兒童虐待、改善營養午餐三項政見；現任市長蔣萬安批評其政見空泛，並列舉四年施政成果，提出打造臺北AI園區願景。
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2026年10月25日
10月25日，臺北市長候選人蔣萬安回應蔡康永微博發文表示不接受反民主威脅；另一位候選人沈伯洋稱臺灣人的自由不應被中國干預，認為這是中國介入臺灣人民自主決定的跡象。
2026年10月22日
10月22日震傳媒公佈臺北市長選情最新民調，民進黨候選人沈伯洋支援度42.8%，現任市長蔣萬安39.0%，差距3.8個百分點；距11月28日九合一選舉投票日還有35天。
2026年10月21日
一份新民調顯示，臺北市長參選人沈伯洋的支援率領先蔣萬安17個百分點。
2026年10月15日
10月15日，蔡康永在Threads發文，確認將於10月26日出席國民黨籍臺北市長蔣萬安的競選總部成立大會，婉拒上臺演唱競選主題曲，稱將以客人身份在臺下加油打氣。
2026年10月13日
臺北市長蔣萬安在唐湘龍節目專訪中被問是臺灣人還是中國人，僅回答“我是臺灣人”，引發輿論關注；唐湘龍隨後向國民黨主席鄭麗文喊話，要求黨對去中國化拿出清晰路線，鄭麗文回應稱臺灣人與中國人並不衝突。
2026年10月11日
國民黨籍臺北市長蔣萬安接受統派媒體人唐湘龍專訪，被問及中國人身份認同時著重強調“我是臺灣人”，引發深藍支持者不滿；蔣方智怡則重申既是臺灣人也是中國人。
2026年10月11日
國民黨鐵票區臺北市文山區一份街頭民調顯示，65人支援沈伯洋、50人支援蔣萬安；此前TVBS民調蔣萬安僅領先8個百分點。
2026年10月11日
臺北市長選情膠著之際，游錫堃稱選舉是兩大善人之爭，一個領養女兒、一個認養祖父，暗諷蔣萬安家族身世，國民黨批評屬惡質選戰。此前黃清龍9月出書質疑蔣孝嚴血緣，郭貽熹願與蔣萬安做DNA鑑定。
2026年10月10日
雅虎奇摩14日起發起臺北市長選舉網路投票，截至當晚9點20分約1.4萬人參與，54.7%看好蔣萬安連任，23.2%看好沈伯洋。
2026年10月10日
臺北市長蔣萬安接受唐湘龍專訪，將民調差距收窄歸因於選戰短兵相接，稱沈伯洋支援度回升是民進黨催出鐵票，並回應身世爭議稱姓蔣沒有問題。
2026年10月9日
TVB公佈臺北市長最新民調，蔣萬安以49%領先沈伯洋的41%，雙方差距8個百分點。
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2026年10月9日
2026年10月9日，爭取連任的臺北市長蔣萬安接受媒體人唐湘龍專訪，被追問身份認同時強調自己是臺灣人、中華民國國民，未承認中國人身份，唐湘龍事後批評其閃躲。
2026年10月9日
蔣萬安接受唐湘龍專訪時回應身世話題，稱每次選舉都被拿身世操作，民眾會厭煩，明確表示自己姓蔣沒有問題。
2026年10月8日
臺北市長蔣萬安公開喊話大陸，要求尊重臺灣社會現實，不要對蔡康永搞差別對待，並表示支援尊重蔡康永發表任何主張。此前蔡康永為沈伯洋站臺引發大陸輿論反彈，零跑汽車等品牌已與其切割。
2026年10月8日
10月8日，爭取連任的國民黨籍臺北市長蔣萬安接受中天節目《綠也掀桌》專訪，稱本屆選戰壓力最大，面對民進黨當局行政資源集中圍剿，並表示不考慮2028年規劃，重心放在臺北市政。
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2026年10月8日
TVBS民調中心10月3日至7日調查臺北市民，蔣萬安支援度49%、沈伯洋41%，差距由5月下旬的28個百分點縮至8個點，20至29歲青年選民中沈伯洋反超8個百分點。
2026年10月8日
臺北市長蔣萬安10月8日提出遷建松山機場，將騰出的約300公頃土地用於發展臺北人工智慧園區，引發離島居民對交通便利性受影響的疑慮，國民黨內部也有人公開反對。
2026年10月8日
臺北市長蔣萬安8日提出松山機場遷建主張，稱時機、條件、用途均不同：英偉達落腳北士科、機場捷運與五楊高架使臺北到桃園機場僅36分鐘、2027年桃園機場第三航廈將啟用。昔日多位提過遷建的參選人均落選，他稱自己是現任市長第一個提出者。
2026年10月8日
10月8日，臺灣TVBS民調中心公佈臺北市長選戰民調，蔣萬安支援度49%，民進黨參選人沈伯洋41%，55%市民看好蔣萬安連任。
2026年10月5日
蔣萬安公開邀請蔡康永參加競選總部成立活動，並承諾安排他在搖滾區；蔡康永回應稱收到具體邀約會前往觀摩。
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2026年10月5日
10月5日，蔡康永現身沈伯洋競選總部引發大陸封殺風波後，國民黨臺北市長參選人蔣萬安上午公開邀請蔡康永出席他的競選總部成立活動，保證安排搖滾區席位，並呼籲大陸尊重臺灣自由民主的生活方式。
2026年10月5日
10月5日，臺北市長參選人蔣萬安公開支援蔡康永自由參加政治活動；蔡康永表示收到具體邀約後會前往蔣萬安的活動觀摩。
2026年10月
國民黨陣營翻出沈伯洋早年討論國外減害政策的舊文，以“社群供毒”標籤發動攻擊，蔣萬安在公開場合連番質問，其臉書貼文湧入超過40萬條留言，藍營立委集體開炮並派宣傳車上街。
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2026年10月
民調資料顯示，2026年臺北市長選戰中蔣萬安的領先幅度由5月的28個百分點縮小至10月的8個百分點，沈伯洋在20至29歲年輕族群中獲得過半支援。
2026年10月
臺北市長蔣萬安受訪時公開表示，針對沈伯洋早年言論引發的毒品除罪化爭議，臺北絕不能接受，成為藍綠臺北攻防焦點。
2026年9月22日
信民協會公佈民調顯示，蔣萬安支援率為41.7%，沈伯洋為40.5%，差距縮小至1.2個百分點，在誤差範圍內。
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2026年9月22日
信民兩岸研究協會9月22日公佈臺北市長選舉民調，蔣萬安獲41.7%，沈伯洋獲40.5%，差距1.2個百分點，在±3.0%抽樣誤差內。
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2026年9月16日
臺北市姓名兩岸研究協會公佈的調查顯示，支援救難的為41.7%，支援楊的為40.5%，兩者相差1.2個百分點；調查於9月16日至18日訪問1076位臺北市民眾。
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2026年9月5日
蔣萬安表示，妻子因工作關係在美國生下長子，因此兒子擁有美國國籍。
2026年9月5日
蔣萬安的兒子依規定報名並透過甄選，參加赴美交換計劃；節目質疑其美國公民身份是否符合交換資格及是否佔用候補學生名額。
2026年7月22日
2026年7月22日，國民黨正式透過蔣萬安、張善政等六位現任縣市長的連任提名程式，備戰年底地方選舉。
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2026年5月
5月份的TVBS民調顯示，蔣萬安支援率為58%，沈伯洋為30%，兩人差距20多個百分點。
2026年4月10日
2026年4月10日，蔣萬安在臺北市議會接受質詢，被問是否認同兩岸中國人身份定位時，回答自己是臺灣人、中華民國國民，未使用中國人表述。
2025年12月28日
2025年12月28日，臺北市長蔣萬安赴上海參加上海臺北城市論壇，強調接觸比牴觸好，兩市簽署水治理、職業技能培訓兩項合作備忘錄，累計已達49項。
2025年8月14日
2025年8月14日，臺北市長蔣萬安面對媒體關於國民黨主席改選的提問，明確表示完全不考慮參選，唯一目標是做好臺北市政。
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2023年8月30日
2023年8月30日，臺北市長蔣萬安赴上海出席雙城論壇，稱願在不平靜的兩岸關係下尋找可對話之處；兩市擬簽署綠能永續、會展行銷、羽毛球運動三項合作備忘錄。
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