2026年5月
2026年5月，高晓松本人澄清，自《晓得》最后一期后未再做任何直播或录播音视频内容，目前并未营业，此前网上流传的“新节目”“直播”多为旧节目翻剪或AI仿声。
2024年11月19日
2024年11月19日，高晓松音频节目《晓得》播出最后一期收官，此后他未再回到主流视频平台，也未做新节目。
2023年11月
2023年11月，高晓松推出音频节目《晓得》，入口设在微信小程序小舟ARK和蜻蜓FM，共制作240期。
2022年5月
2022年5月，高晓松和宋柯退出阿里音乐股东行列，高晓松与阿里在公司层面的联系彻底结束。
2021年8月30日
2021年8月30日，中国历史研究院发表长文公开点名高晓松，逐条整理其谈蒋介石、西安事变、靖国神社等言论，归入“历史虚无主义”；同期《晓松奇谈》等节目在部分平台无法正常搜索。
地点: 北京市 ·
重要度 IV ·
核实状态: 官方宣称 ·
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2021年8月
2021年8月底，媒体报道高晓松已离开阿里，阿里大文娱仅回应不清楚，未公布原因。
2021年3月16日
2021年3月16日，高晓松退出北京阿里音乐董事职位。
2021年2月
2021年2月，虾米音乐停止服务，高晓松进入阿里时想建立的音乐版图走到终点。
2020年11月3日
2020年11月3日，马云外滩演讲批评金融监管后，上海证券交易所在上市前两天宣布暂缓蚂蚁集团A股上市，港交所随即跟进，全球最大规模IPO被叫停。
2020年7月15日
2020年7月15日晚，阿里高管聚餐庆祝高晓松加入阿里五周年，高晓松将合影发到网上，公开自己的阿里工号和级别。
2020年6月28日
2020年6月28日晚，高晓松参加人民日报新媒体等发起的“名人读名著”公益直播，出现后弹幕被“滚”“公知”“美国人”刷屏，直播中断且画面未恢复。
2020年4月20日
2020年4月，高晓松担任公开发起人的《相信未来》公益音乐会倡议发布，王菲、那英、朴树等艺人参与，5月4日首场播出，共做四场，累计观看达4.4亿人次，央视参与播出，《人民日报海外版》整版报道。
2019年
2019年，高晓松加入中共领导的九三学社，称自己终于加入了向往已久的知识分子大家庭。
2018年
2018年，高晓松发微博称正式在哈佛大学入职成为研究员，网友翻查哈佛网页发现其英文身份为Associate，引发对其履历夸大的质疑。
2017年
2017年，高晓松为马云主演的武侠短片《功守道》主题曲《风清扬》作曲制作，并请来王菲与马云合唱。
2016年9月
2016年9月，高晓松卸任阿里音乐董事长，转任阿里娱乐战略委员会主席，负责国际战略和代表阿里出席文化娱乐活动。
2016年4月
2016年4月，阿里将天天动听改造为集听歌、追星、演出、粉丝互动等功能的阿里星球，用户大量流失，数月后阿里星球停止主要服务，高晓松后来承认这是错误决策。
2015年7月
2015年1月高晓松与宋柯在杭州与马云会谈后加入阿里，同年3月虾米音乐和天天动听整合为阿里音乐，7月高晓松正式出任董事长，宋柯任CEO，并立下三年内做成世界级音乐机构的目标。
2012年3月
2012年3月，高晓松的网络视频节目《晓说》上线，第一期24小时播放量超100万，第一季累计播放过亿，使其从音乐人转型为网络知识讲述者。
2011年11月8日
2011年11月8日，因醉驾被判处拘役六个月的高晓松获释，此后不到五个月其网络视频节目《晓说》上线。
2011年5月9日
高晓松在北京东直门外大街醉酒驾车发生交通事故，导致四车相撞及多人受伤。经检测其血液酒精含量超标三倍。高晓松随后在法庭上认罪，被判处拘役六个月并处罚款4000元，成为中国醉驾入刑后首位获刑的名人。